Walaupun ia mungkin kelihatan konyol untuk memaparkan lorong lebuh lapan lorong, ini dengan mudah memandu yang paling indah di Midwest. Drive Lake Shore (juga dikenali sebagai 'Drive Luar, ' 'Drive, ' atau 'LSD') pada asalnya merupakan jalan yang sangat popular dan tidak beraspal untuk Chicago yang paling kaya. Ini adalah lokasi utama untuk perjalanan petang atau bahkan menaiki kereta kuda. Pada tahun 1882, seorang ahli Chicago yang terkenal bernama Potter Palmer bertanggungjawab sepenuhnya untuk meyakinkan bandar untuk menyambung rumahnya ke kawasan pusat bandar melalui Lake Shore Drive.
Rumah Palmer (lebih banyak istana) terletak di antara jalan-jalan Schiller dan Bank semasa di 1350 N. Lake Shore Drive. Rumah ini adalah kediaman persendirian terbesar yang dibina di Chicago pada masa itu, dan penduduk tempatan berbondong-bondong dengan idea tinggal di sana - rumah ini menubuhkan kejiranan Gold Coast. Semasa tahun 1880-an dan 1890-an, pemilik harta kaya membantu membiayai seawall dan landfill di belakangnya supaya Lake Shore Drive boleh dilanjutkan ke selatan Oak Street. Tapak pelupusan yang digunakan untuk sambungan tahun 1930 adalah sebahagian besar kotoran, tetapi sambungan tahun 1950 termasuk puing-puing dan puing-puing dari kemusnahan rumah-rumah yang telah dirobohkan untuk pembinaan Lebuhraya Kongres.
Versi terawal Lake Shore Drive dilanjutkan dari Oak Street ke Fullerton Avenue. Pada tahun 1939, pembinaan Lebuh Raya Luar telah siap sehingga North Avenue, dan pada tahun 1942, ia dilanjutkan ke utara ke Belmont Avenue dan ke selatan ke 47 Street. Selebihnya Outer Lake Shore Drive belum sampai jauh ke selatan (ke Marquette Drive dan Jeffery Drive) sehingga awal tahun 1940-an.
Pada tahun 1979, Friends of the Park menganjurkan untuk menanam semula dan menandakan Chicago Lakefront Trail sejauh 18 batu dari Hollywood Avenue hingga 71st Street. Pada tahun 1990-an, median yang cantik (memaparkan pokok dan pokok renek) dipasang di sepanjang North Lake Shore Drive. Sejak tahun 1990-an, LSD telah mengalami sedikit perubahan. Walaupun tiada perubahan fizikal yang berlaku, pada tahun 2001, terdapat 'Bike The Drive' tahunan yang pertama. Ini adalah satu hari dalam tahun bahawa basikal berkuasa di Lake Shore Drive, dan ia biasanya berlaku pada bulan Mei.
Lake Shore Drive memainkan peranan penting di Chicago bahawa terdapat juga lagu yang dibuat oleh Aliotta-Haynes-Jeremiah, yang dikeluarkan pada tahun 1970. Kini, stesen radio Chicago 97.1 FM 'The Drive' juga dinamakan selepas Lake Shore Drive. Secara keseluruhannya, Lake Shore Drive membentangkan jumlah 16.4 batu dari utara ke selatan. Selalu bercakap bahawa lebuh raya akan terus berkembang, tetapi tidak ada keraguan bahawa ia akan menjadi sebahagian besar sejarah Chicago.
